Кирилл Прокофьевич Орловский родился 18 января 1895 года.
В ВЧК служил с 1918 года.
В 1918-1925 годах командовал партизанскими отрядами в тылу оккупационных немецких войск на территории панской Польши. В 1936-1937 годах Кирилл Прокофьевич Орловский выполнял специальные задания по линии советской внешней разведки во время войны с фашистами в Испании. За боевые заслуги был награжден орденом Ленина.
В период Великой Отечественной войны полковник Орловский командовал крупным партизанским отрядом особого назначения "Соколы", действовавшим на территории Белоруссии. Отряд участвовал во многих сражениях с немецко-фашистскими захватчиками, провел в тылу у немцев ряд успешных диверсий по уничтожению военно-промышленных объектов и крупных воинских эшелонов противника. В городе Барановичи партизаны отряда "Соколы" под руководством Орловского ликвидировали несколько видных гитлеровских военных чиновников и захватили важные военные документы.
В одном из боев в августе 1943 года Орловский был тяжело ранен. Ему оторвало правую руку и сильно контузило. Однако Кирилл Прокофьевич не прекратил руководить операцией, пока не вывел партизан в безопасное место.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 20 сентября 1943 года за образцовое выполнение боевых заданий командования в тылу немецко-фашистских войск и проявленные при этом отвагу и мужество К.П.Орловский был удостоен звания Героя Советского Союза. Его боевые заслуги в Великой Отечественной войне были также отмечены четырьмя орденами Ленина, другими наградами.
Следует отметить, что выйдя в 1944 году по болезни в отставку К.П.Орловский был избран председателем колхоза "Рассвет" в своем родном селе Мышковичи Могилевской области Белоруссии. За короткое время колхоз превратился в передовое хозяйство республики и стал одним из лучших в стране. В 1965 году за выдающиеся трудовые достижения К.П.Орловскому было присвоено звание Героя Социалистического Труда.
Скончался в 1968 году.